Сидуэлл начинал свою карьеру в другом лондонском клубе, "Арсенале", однако так и не смог пробиться в первую команду и в середине сезона 2002/03 перебрался в "Рединг". В команде из Беркшира 24-летний игрок завоевал место в основном составе и помог клубу впервые в истории выйти в первый дивизион в 2006 году. Первый сезон в премьер-лиге получился для Сидуэлла отличным - он забил четыре гола и пропустил всего три из 38 игр "Рединга", который в итоге занял почетное восьмое место. Контракт футболиста истекает в конце июня, а уже с 1 июля он официально станет игроком "Челси".